Geranylprimverosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylprimverosid
Summenformel	C21H36O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6443689
ChemSpider	4947659
Wikidata	Q105111753
Eigenschaften
Molare Masse	448,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geranylprimverosid ist ein natürlich vorkommendes Glycosid aus β-D-Primverose und Geraniol.

Vorkommen

Geranylprimverosid ist neben Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Linalylprimverosid und (Z)-3-Hexenolprimverosid Bestandteil des Aromas von Tee.^[2]^[3]^[4] Daneben kommt es auch in Pomelo^[5], Trauben^[6], sowie der Süßen Duftblüte (Osmanthum fragrans)^[7] und dem Holunderblättrigen Schaublatt (Gattung Rodgersia)^[8] vor.

Teepflanze
Pomelo
Trauben
Süße Duftblüte
Holunderblättriges Schaublatt

Biosynthese

Die Biosynthese in Teepflanzen wurde untersucht. Dabei findet eine zweistufige Glycosylierung statt, zuerst mit Glucose, dann mit Xylose. Eine Glycosyltransferase bildet Glucoside von verschiedenen Alkoholen (neben Geraniol auch 2-Phenylethanol, Linalool und Benzylalkohol). Eine zweite kann dann spezifisch diese Glucoside durch Übertragung von Xylose in Primveroside überführen.^[4]

Synthese

Mittels Umglycosylierung des Primverosids von p-Nitrophenol mittels Penicillium multicolor können diverse andere Primveroside, darunter auch Geranylprimverosid im Millimol-Maßstab hergestellt werden. Im Gegensatz zu anderen Alkoholen (z. B. Benzylalkohol oder 2-Phenylethanol) ist die Ausbeute mit Geraniol aber eher gering (8–12 %).^[9]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Dongmei Wang, Eriko Kurasawa, Yuichi Yamaguchi, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 2. Changes in Glycoside Contents and Glycosidase Activities in Tea Leaves during the Black Tea Manufacturing Process. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 4, 1. April 2001, S. 1900–1903, doi:10.1021/jf001077+.
↑ Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.
↑ ^a ^b Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).
↑ Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.
↑ Michele D’Ambrosio: Advances in the Dereplication of Aroma Precursors from Grape Juice by Pretreatment with Lead Acetate and Combined HILIC- and RP-HPLC Methods. In: Foods. Band 8, Nr. 1, 15. Januar 2019, S. 28, doi:10.3390/foods8010028, PMID 30650665, PMC 6351915 (freier Volltext).
↑ Jiang Liu, Seikou Nakamura, Bin Xu, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Katsuyoshi Fujimoto, Keiko Ogawa, Masashi Fukaya, Shiori Miyake, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda: Chemical structures of constituents from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus. In: Journal of Natural Medicines. Band 69, Nr. 1, Januar 2015, S. 135–141, doi:10.1007/s11418-014-0869-1.
↑ Hao-Bin Hu, Yu-Feng Jian, Hong Cao, Xu-Dong Zheng: Chemical Constituents from the Root Bark of Rodgersia Sambucifolia. In: Journal of the Chinese Chemical Society. Band 54, Nr. 1, Februar 2007, S. 75–80, doi:10.1002/jccs.200700013.
↑ Kazutaka Tsuruhami, Shigeharu Mori, Kanzo Sakata, Satoshi Amarume, Shigetaka Saruwatari, Takeomi Murata, Taichi Usui: Efficient Synthesis of β‐Primeverosides as Aroma Precursors by Transglycosylation of β‐Diglycosidase from Penicillium multicolor. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 24, Nr. 8-9, 1. November 2005, S. 849–863, doi:10.1080/07328300500439413.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Dongmei Wang, Eriko Kurasawa, Yuichi Yamaguchi, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 2. Changes in Glycoside Contents and Glycosidase Activities in Tea Leaves during the Black Tea Manufacturing Process. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 4, 1. April 2001, S. 1900–1903, doi:10.1021/jf001077+.

[3] Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.

[:0-4] Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).

[5] Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.

[6] Michele D’Ambrosio: Advances in the Dereplication of Aroma Precursors from Grape Juice by Pretreatment with Lead Acetate and Combined HILIC- and RP-HPLC Methods. In: Foods. Band 8, Nr. 1, 15. Januar 2019, S. 28, doi:10.3390/foods8010028, PMID 30650665, PMC 6351915 (freier Volltext).

[7] Jiang Liu, Seikou Nakamura, Bin Xu, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Katsuyoshi Fujimoto, Keiko Ogawa, Masashi Fukaya, Shiori Miyake, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda: Chemical structures of constituents from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus. In: Journal of Natural Medicines. Band 69, Nr. 1, Januar 2015, S. 135–141, doi:10.1007/s11418-014-0869-1.

[8] Hao-Bin Hu, Yu-Feng Jian, Hong Cao, Xu-Dong Zheng: Chemical Constituents from the Root Bark of Rodgersia Sambucifolia. In: Journal of the Chinese Chemical Society. Band 54, Nr. 1, Februar 2007, S. 75–80, doi:10.1002/jccs.200700013.

[9] Kazutaka Tsuruhami, Shigeharu Mori, Kanzo Sakata, Satoshi Amarume, Shigetaka Saruwatari, Takeomi Murata, Taichi Usui: Efficient Synthesis of β‐Primeverosides as Aroma Precursors by Transglycosylation of β‐Diglycosidase from Penicillium multicolor. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 24, Nr. 8-9, 1. November 2005, S. 849–863, doi:10.1080/07328300500439413.

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