Etidronsäure

Bisphosphonat
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Etidronsäure oder Etidronat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphosphonate. Etidronsäure wurde 1968 von Procter & Gamble patentiert.[3] Sie wurde als Arzneistoff gegen Knochenschwund verwendet. In Medikamenten wird das Dinatriumsalz eingesetzt.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Etidronsäure
Allgemeines
Name Etidronsäure
Andere Namen
  • HEDP
  • 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure
  • Etidronat
  • ETIDRONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C2H8O7P2
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-552-8
ECHA-InfoCard 100.018.684
PubChem 3305
DrugBank DB01077
Wikidata Q2758338
Eigenschaften
Molare Masse 206,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

103–105 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​318
P: 234​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​390[2]
Toxikologische Daten

49 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Etidronsäure kann durch Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Essigsäure in Gegenwart eines tertiären Amins dargestellt werden.

Möglich ist auch die Reaktion einer Mischung aus Essigsäure/Essigsäureanhydrid und Phosphonsäure.[5]

Eigenschaften

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Etidronsäure ist eine vierbasige Säure mit den pKs-Werten 1,35 ± 0,08; 2,87; 7,03 ± 0,01; 11,3.[3] Ihr Brechungsindex beträgt 1,44–1,46.[3]

Verwendung

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Etidronsäure wurde in Deutschland bis August 2008 unter dem Namen Didronel als Medikament gegen Knochenschwund bei Morbus Paget vertrieben.[6]

Etidronat kommt auch in Waschmitteln zur Wasserenthärtung zum Einsatz.[3]

Sicherheitshinweise

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Die Verbindung ist brennbar und wassergefährdend.[2] Wie bei allen Bisphosphonaten können Nebenwirkungen auftreten.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETIDRONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Etidronsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g Eintrag zu Etidronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etidronat-Dinatriumsalz: CAS-Nr.: 7414-83-7, EG-Nr.: 231-025-7, ECHA-InfoCard: 100.028.205, PubChem: 23894, ChemSpider: 22339, DrugBank: DBDBSALT000842, Wikidata: Q27106537.
  5. Eintrag zu 1-Hydroxy-1,1-diphosphonoethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. August 2018.
  6. Eintrag zu Etidronic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 16. Januar 2016.