Halogenessigsäuren
organische Verbindungen, stark ätzende Derivate der Essigsäure
Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.[1]
Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l−1 wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.[1]
Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.[2][3]
| Name | Strukturformel | pKs-Wert |
|---|---|---|
| Chloressigsäure | 
|
2,87 |
| Dichloressigsäure (DCA) | 
|
1,29 |
| Trichloressigsäure (TCA) | 
|
0,65 |
| Bromessigsäure | 
|
2,89 |
| Bromchloressigsäure | 
|
|
| Dibromessigsäure | 
|
|
| Bromdichloressigsäure | 
|
|
| Fluoressigsäure | 
|
2,59 |
| Trifluoressigsäure (TFA) | 
|
0,23 |
| Iodessigsäure | 
|
3,18 |
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Halogenessigsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
- ↑ Trinkwasseranalytik. Desinfektionsnebenprodukte unerwünscht
- ↑ EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite