1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Heptanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H16O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
175 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,424 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenNatürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica),[5] dem Zedrachbaum (Melia azedarach),[5] Sellerie (Apium graveolens),[6] Rooibos (Aspalathus linearis),[6] Schwarznuss (Juglans nigra),[6] Weichweizen (Triticum aestivum),[6] Mais (Zea mays),[6] Spargel,[7] Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum),[5] im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis)[5], Bananen,[7] Zitronenschalen,[7] Heidelbeeren,[7] Papaya,[7] Ananas[7] und zahlreichen Nüssen[7] (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.[7]
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Apfel -
Zedrachbaum -
Sellerie -
Rooibos -
Gartenhyazinthe
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Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoffaddition produziert:
Eigenschaften
Bearbeiten1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts).[3] Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.[7]
Verwendung
Bearbeiten1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel[2] für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m−3) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).
- ↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d N-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ a b c d e HEPTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b c d e f g h i George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).