HFPO-DA
HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | HFPO-DA | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF11O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 330,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenIm GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat[3] – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz.[4] FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.[5]
Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[6][7] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[8]
Eigenschaften
BearbeitenHFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.[9]
Gefahren- und Risikobeurteilung
BearbeitenHFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert.[4] Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.[10][5][11]
Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird,[4][12] wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.[13][14]
2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:[2]
| Name | EG-Nr. | CAS-Nr. | Wikidata |
|---|---|---|---|
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) | 236-236-8 | 13252-13-6 | Q29387971 |
| (+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-39-4 | Q116486902 |
| (−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-40-7 | Q116532988 |
| Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | – | 62037-80-3 | Q29388239 |
| Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | 266-578-3 | 67118-55-2 | Q81987850 |
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid | 218-173-8 | 2062-98-8 | Q72500638 |
Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.[15][16]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3,heptafluoropropoxy)propanoic Acid (~90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. Juli 2019.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nr.: 62037-80-3, EG-Nr.: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
- ↑ a b c Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
- ↑ a b Cheryl Hogue: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 7, 2018 (acs.org).
- ↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
- ↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
- ↑ Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.
- ↑ Hannah K. Liberatore, Stephen R. Jackson, Mark J. Strynar, James P. McCord: Solvent Suitability for HFPO-DA (“GenX” Parent Acid) in Toxicological Studies. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 7, Nr. 7, 14. Juli 2020, S. 477–481, doi:10.1021/acs.estlett.0c00323, PMID 32944590, PMC 7490830 (freier Volltext).
- ↑ Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12, 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398.
- ↑ Cheryl Hogue: Fluoroethers taint sediments. In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 15, 2018, doi:10.1021/cen-09615-polcon2.
- ↑ What is the difference between PFOA, PFOS and GenX and other replacement PFAS? U.S. Environmental Protection Agency (EPA), 18. Februar 2018, archiviert vom am 22. Juni 2018; abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
- ↑ JM Caverly Rae, Lisa Craig, Theodore W. Stone, Steven R. Frame, L. William Buxton, Gerald L. Kennedy: Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats. In: Toxicology Reports. Band 2. Elsevier, 2015, S. 939–949, doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001, PMID 28962433, PMC 5598527 (freier Volltext).
- ↑ Sharon Lerner: New Teflon Toxin Causes Cancer in Lab Animals. In: The Intercept. 3. März 2016, abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
- ↑ GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
- ↑ GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (englisch).