Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben[4] und stellt eine innere Disproportionierung dar.
Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[5], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[6]
Verwendung
BearbeitenBenzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.
Rechtsstatus
BearbeitenDa Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.[7][8]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BENZILIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
- ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102.
- ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: Benzilic Acid In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.001.0029; Coll. Vol. 1, 1941, S. 89 (PDF).
- ↑ R. Adams and C. S. Marvel: Benzoin In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 33, doi:10.15227/orgsyn.001.0033; Coll. Vol. 1, 1941, S. 94 (PDF).
- ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums ( vom 20. Dezember 2012 im Internet Archive)
- ↑ Amtsblatt der Europäischen Union ( vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 209 kB).