Salicylsäure-2-hydroxyethylester

chemische Verbindung
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Salicylsäure-2-hydroxyethylester ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.

Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäure-2-hydroxyethylester
Allgemeines
Name Salicylsäure-2-hydroxyethylester
Andere Namen
  • Hydroxyethylsalicylat
  • 2-Hydroxybenzoesäure-2-hydroxyethylester
  • Salicylsäuremonoethylenglycolester
  • Glycolsalicylat
  • Spirosal
  • GLYCOL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O4
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-28-5
EG-Nummer 201-737-2
ECHA-InfoCard 100.001.580
PubChem 6880
ChemSpider 6616
DrugBank DB11323
Wikidata Q117422
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M02AC

Wirkstoffklasse

Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 182,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

~30 °C[2]

Siedepunkt

150–155 °C (5 hPa)[2]

Dampfdruck

10 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Verbindung ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Salicylsäure-2-hydroxyethylesters bei.

Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.

Anwendung

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Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.

Handelsnamen

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Monopräparate

Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH), Dr. Cabana Rheumagel (A).

Kombinationspräparate

Dolacut Gel (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Moviflex (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D), Assan (CH), Dolo Arthrosenix (CH), Histalgan (CH), Sportusal (CH), Venugel (CH), Venucreme (CH).[4][5]

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu GLYCOL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 2-Hydroxyethylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt (2-Hydroxyethyl)-salicylat bei Merck, abgerufen am 15. September 2016.
  4. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Februar 2016.
  5. AGES PharmMed, Stand: Februar 2016.