Salicylsäure-2-hydroxyethylester

Salicylsäure-2-hydroxyethylester ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäure-2-hydroxyethylester
Andere Namen	Hydroxyethylsalicylat 2-Hydroxybenzoesäure-2-hydroxyethylester Salicylsäuremonoethylenglycolester Glycolsalicylat Spirosal GLYCOL SALICYLATE (INCI)
Summenformel	C9H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-28-5 EG-Nummer 201-737-2 ECHA-InfoCard 100.001.580 PubChem 6880 ChemSpider 6616 DrugBank DB11323 Wikidata Q117422
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AC
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	182,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3
Schmelzpunkt	~30 °C
Siedepunkt	150–155 °C (5 hPa)
Dampfdruck	10 mPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkung

Die Verbindung ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Salicylsäure-2-hydroxyethylesters bei.

Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.

Anwendung

Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH), Dr. Cabana Rheumagel (A).

Kombinationspräparate

Dolacut Gel (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Moviflex (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D), Assan (CH), Dolo Arthrosenix (CH), Histalgan (CH), Sportusal (CH), Venugel (CH), Venucreme (CH).

Weblinks

• EMEA: Hydroxyethylsalicylat - Summary Report (Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF, engl.; 128 kB)

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!