Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylisobutylketon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,395 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenMIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[6] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.
Eigenschaften
BearbeitenMethylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenMethylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][7] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
BearbeitenMIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8] Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MIBK in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-10-1 bzw. Methylisobutylketon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent DE3021764C2: Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. Angemeldet am 10. Juni 1980, veröffentlicht am 24. Februar 1983, Anmelder: Mitsubishi Gas Chemical Co. Inc, Erfinder: Nobuo Isogai et al.
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ IARC Monograph 101 - Methylisobutylketon, 2013.