Isobornylacrylat (IBOA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| (all-R)-Isobornylacrylat (oben) und (all-S)-Isobornylacrylat (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isobornylacrylat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H20O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,30 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,986 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
< −35 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,476 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDer Ester kann aus (−)-Isoborneol, (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und Acrylsäure dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von Isobornylacetat unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu Isoborneol ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine Umesterung mit Methylacrylat (Acrylsäuremethylester) zur Zielverbindung.[7]
Eigenschaften
BearbeitenIsobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine Polymerisation von Isobornylacrylat auftreten.[3]
Verwendung
BearbeitenIsobornylacrylat ist ein monofunktionelles Monomer und wird als strahlenhärtbarer Reaktivverdünner in der chemischen Industrie eingesetzt.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, Dyspnoe sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die LD50 lag bei Ratten bei 4,890 mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5 g/kg (dermal).[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Isobornyl acrylate, technical grade, contains 200 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Isobornyl Acrylate bei TCI Europe, abgerufen am 26. Februar 2012.
- ↑ Eintrag zu exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat; Isobornylacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Eintrag zu Isobornyl acrylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c National Technical Information Service, Vol. OTS0536067.
- ↑ Patent EP1067110B1: Verfahren zur Herstellung und Prozessinhibierung von Isobornyl(meth)acrylat. Angemeldet am 17. Juni 2000, veröffentlicht am 30. Juli 2003, Anmelder: Röhm GmbH, Erfinder: Joachim Knebel, Doris Saal.
- ↑ Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke: Lehrbuch der Lacktechnologie. Vincentz Network, 2000, ISBN 3-87870-569-7 (Seite 208 in der Google-Buchsuche).