Imazamethabenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Isomerengemisch | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Imazamethabenz | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4/5-methylbenzoesäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H18N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Imazamethabenz und dessen Methylester Imazamethabenz-methyl werden als Herbizide eingesetzt.
Synthese und Eigenschaften
BearbeitenImazamethabenz kann durch Chlorierung von 2,5-Dimethylbenzoesäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-2,3-dimethylbutanamid sowie mit Natronlauge gewonnen werden.[4]
Imazamethabenz ist chiral. Das technische Produkt ist typischerweise ein Gemisch aus rac-5-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure und rac-4-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure im Verhältnis 3:2.[1]
Verwendung
BearbeitenImazamethabenz wie auch dessen Methylester Imazamethabenz-methyl[5][6] werden als Herbizide eingesetzt und zur selektiven Nachauflaufbekämpfung von Unkräutern in Getreide und Sonnenblumen verwendet.
Die EU-Kommission entschied 2005, Imazamethabenz nicht in die Liste im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Imazamethabenz in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. November 2013.
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1642.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 442 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzoic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-4(or 5)-methyl-, methyl ester: CAS-Nr.: 81405-85-8, EG-Nr.: 617-231-3, ECHA-InfoCard: 100.129.120, PubChem: 54744, Wikidata: Q61971747.
- ↑ Datenblatt Imazamethabenz-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ 2005/303/EG: Entscheidung der Kommission vom 31. März 2005 über die Nichtaufnahme von Kresylsäure, Dichlorophen, Imazamethabenz, Kasugamycin und Polyoxin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazamethabenz in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.