Imidazol-1-sulfonylazid
Imidazol-1-sulfonylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Imidazol-1-sulfonylazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3N5O2S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 173,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3 (Hydrochlorid)[3] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenImidazol-1-sulfonylazid kann durch Addition von Imidazol an Chlorsulfonylazid gewonnen werden, wobei letzteres in situ durch die Reaktion von äquimolaren Mengen Natriumazid und Sulfurylchlorid in Acetonitril hergestellt werden kann. Aus der rohen Lösung von Imidazol-1-sulfonylazid bei dessen Herstellung kann durch Behandlung mit ethanolischem Chlorwasserstoff das entsprechende Hydrochloridsalz ausgefällt werden.[1]
Synthese von Imidazol-1-sulfonylazid
Eine alternatives Edukt ist Sulfonyldiimidazol. Wird dieses zunächst mit Methyltriflat und dann mit Natriumazid umgesetzt, wird ebenfalls Imidazol-1-sulfonylazid erhalten.[2]
Eigenschaften
BearbeitenImidazol-1-sulfonylazid ist eine farblose Flüssigkeit. Das Hydrochlorid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der weder bei Schlagversuchen, noch bei starkem Rührem und längerem Erhitzen (bei 80 °C) ein explosives Verhalten zeigt. Das Erhitzen des Hydrochlorids über seinen Schmelzpunkt führt zu einer langsamen Gasentwicklung (vermutlich Stickstoff) und zu einer gelben Flüssigkeit, die höchstwahrscheinlich das entsprechende Diazen darstellt. Bei Erwärmung über 150 °C erfolgt eine heftige Zersetzung.[1][2]
Verwendung
BearbeitenImidazol-1-sulfonylazid wird als Diazotransferreagenz verwendet, um andere Azide als Edukte für die Huisgen-Reaktion herzustellen. Es wurde im Jahr 2007 von der Forschergruppe um Ethan D. Goddard-Borger entdeckt. Bei gleichbleibend guter Diazotransferaktivität zeigte dieses neue Reagenz eine geringere Explosionsneigung als die bis dahin eingesetzten Azide und konnte sogar als Feststoff in Form seiner des Chloridsalzes isoliert werden.[2][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Ethan D. Goddard-Borger, Robert V. Stick: An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent: Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride. In: Organic Letters. Band 9, Nr. 19, 2007, S. 3797–3800, doi:10.1021/ol701581g.
- ↑ a b c d e Hui Ye, Ruihua Liu, Dongmei Li, Yonghui Liu, Haixin Yuan, Weikang Guo, Lifei Zhou, Xuefeng Cao, Hongqi Tian, Jie Shen, Peng George Wang: A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent. In: Organic Letters. Band 15, Nr. 1, 2013, S. 18–21, doi:10.1021/ol3028708.
- ↑ a b c Ethan D. Goddard-Borger: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride, doi:10.1002/047084289x.rn01132.
- ↑ Niko Fischer, Ethan D. Goddard-Borger, Robert Greiner, Thomas M. Klapötke, Brian W. Skelton, Jörg Stierstorfer: Sensitivities of Some Imidazole-1-sulfonyl Azide Salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 77, Nr. 4, 2012, S. 1760–1764, doi:10.1021/jo202264r.
- ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: 1H-Imidazole-1-sulphonyl azide hydrochloride, abgerufen am: 28. Juni 2024
- ↑ Vida Castro, Juan B. Blanco-Canosa, Hortensia Rodriguez, Fernando Albericio: Imidazole-1-sulfonyl Azide-Based Diazo-Transfer Reaction for the Preparation of Azido Solid Supports for Solid-Phase Synthesis. In: ACS Combinatorial Science. Band 15, Nr. 7, 2013, S. 331–334, doi:10.1021/co4000437.