3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-Methyl-1-butanol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,406 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol ist ein natürlicher Bestandteil in verschiedenen Kräutern, Gemüse und Früchten wie Hopfen (Humulus lupulus),[5] Kamille (Chamaemelum nobile),[6] Grüner Minze (Mentha spicata),[5] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] Cherimoya (Annona cherimola),[6] Äpfeln (Malus domestica),[7] Bananen,[8] Guave (Psidium guajava),[5] Wassermelonen (Citrullus lanatus),[5] Orangen (Citrus sinensis),[5] Roselle (Hibiscus sabdariffa),[6] Okra (Abelmoschus esculentus),[6] Gemüsekohl (Brassica oleracea),[5] Mais (Zea mays),[5] Gartenbohnen (Phaseolus vulgaris)[5] und Paprika (Capsicum frutescens)[5].
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Grüne Minze -
Bananen -
Rosmarin -
Mais
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Es ist Hauptbestandteil des Fuselöls und damit auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Es bildet sich aus der Aminosäure Leucin bei der Vergärung mit Hefen über die α-Keto-isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.[9]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.[10]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42 °C.[11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.[11] Daraus resultiert eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[11] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze[2] sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.[12] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z. B. Bis(3-methylbutyl)ether), die als Duft- und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.[3]
Sicherheitshinweise
Bearbeiten3-Methyl-1-butanol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Methyl-1-butanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOAMYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methyl-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von 3-Methylbutanol-1 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h i j 3-METHYL-BUTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
- ↑ a b c d 3-METHYL-1-BUTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
- ↑ I-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
- ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
- ↑ Isoamylalkohol ( vom 6. September 2016 im Internet Archive).
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Datenblatt Isoamylalkohol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Juli 2015.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-methylbutan-1-ol, abgerufen am 28. November 2023.