4-Hydroxybenzoesäureisobutylester
4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene. Es ist der Ester von Isobutylalkohol und 4-Hydroxybenzoesäure.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzoesäure und 2-Methylpropan-1-ol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten4-Hydroxybenzoesäureisobutylester kann zur Synthese lipophiler Alkylparabene und als Zusatzstoff für Lebensmittel und Geschmackstoffe verwendet werden. Es wird auch häufig als Konservierungsmittel in Kosmetikprodukten verwendet.[3] In der EU ist die Verwendung seit 2014 weder in Lebensmitteln noch in Kosmetika erlaubt.[7] Grund ist die estrogene Wirkung.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOBUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
- ↑ a b Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ ChemSink: Synthesis of isobutyl 4-hydroxybenzoate via Ester Formation from Carboxylic Acid, abgerufen am 14. Dezember 2019.
- ↑ Umweltprobenbank des Bundes: iso-Butylparaben, abgerufen am 14. Dezember 2019.
- ↑ P. D. Darbre, J. R. Byford, L. E. Shaw, R. A. Horton, G. S. Pope, M. J. Sauer: Oestrogenic activity of isobutylparaben in vitro and in vivo. In: J. Appl. Toxicol. 22, S. 219–226, PMID 12210538.