Isobuttersäureisobutylester

chemische Verbindung
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Isobuttersäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäureisobutylester
Allgemeines
Name Isobuttersäureisobutylester
Andere Namen
  • Isobutylisobutyrat
  • Isobutylisobutanoat
  • 2-Methylpropionsäure-2-methylpropylester
  • ISOBUTYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-85-8
EG-Nummer 202-612-5
ECHA-InfoCard 100.002.375
PubChem 7351
ChemSpider 7073
Wikidata Q65224942
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−81 °C[2]

Siedepunkt

147 °C[2]

Dampfdruck

3,97 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,57 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,3995 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​336​‐​412
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Isobuttersäureisobutylester wurde in Hopfenöl, Weintrauben, Aprikosen, Bananen, Melonen, Erdbeeren, Apfelwein, Maracujawein, Sherry, Wein, Whiskey, Oliven, Quitten, Lorbeer, Myrrhe, chinesischen Quitten und Kamillenöl nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Isobuttersäureisobutylester kann durch katalytische Reaktion, indem Dämpfe von Isobutylalkohol und Isobuttersäure unter Druck über Kupfer(II)-oxid + Aluminiumoxid, Zinkoxid + Aluminiumoxid oder Kupfer(II)-oxid + Zinkoxid + Aluminiumoxid bei 350 bis 400 °C geleitet werden, gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Isobuttersäureisobutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2] Geschmack und Geruch erinnern an Ananas.[3] Bei neutralem pH-Wert (pH 7) beträgt die Halbwertszeit in Wasser etwa 9,217 Jahre bei 25 °C. Bei pH 8 sinkt die Hydrolyse-Halbwertszeit auf 337 Tage.[5]

Verwendung

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Isobuttersäureisobutylester wird hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt, insbesondere für Nitrocelluloselacke und -verdünnungen sowie Beschichtungen für Kunststoffsubstrate und High-Solid-Lacke. Die meisten Endanwendungen finden sich in Beschichtungen (Automobil, Industrie, Holzmöbel und Grafik).[4] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.[3] Sie ist auch als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Isobuttersäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C, Zündtemperatur 432 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOBUTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Isobutylisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Isobutyl isobutyrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. OECD SIDS: SIDS Initial Assessment Report For SIAM 20, ISOBUTYL ISOBUTYRATE CAS N°: 97-85-8, Paris, France, 19-22 April 2005, abgerufen am 1. Januar 2019
  6. EU: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/54 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016, abgerufen am 1. Januar 2019