Isocinchomeronsäure
chemische Verbindung
Isocinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isocinchomeronsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[4] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,2 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIsocinchomeronsäure entsteht bei der Oxydation eines Steinkohlenteerlutidins und von Aldehydcollidin oder durch Erhitzen von Carboisocinchomeronsäure.[5][6]
Die Verbindung kann auch aus 3,4-Dihydroxybenzoesäure dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenIsocinchomeronsäure ist ein weißer bis gelber geruchloser Feststoff,[2][3] der praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Diethylether ist. Sie ist wenig löslich in Ethanol. Bei Erhitzung über 255 °C tritt Zersetzung in Kohlensäure und Nikotinsäure auf.[5][3]
Verwendung
BearbeitenIsocinchomeronsäure kann zur Herstellung von Polyestern verwendet werden.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b Eintrag zu 2,5-Pyridindicarbonsäure bei TCI Europe, abgerufen am 2. Januar 2019.
- ↑ a b c d Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2018.
- ↑ a b c d Datenblatt 2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. Weiss: Synthese der Isocinchomeronsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 1305, doi:10.1002/cber.188601901290.
- ↑ Patentanmeldung WO2016202875A1: Process for the preparation of 2,4- or 2,5-pyridinedicarboxylic acid and copolymers derived therefrom. Angemeldet am 15. Juni 2016, veröffentlicht am 22. Dezember 2016, Anmelder: Biome Bioplastics Ltd, Erfinder: Paul Law et Al.
- ↑ George C. East, Venu G. R. Gudiguntla: The synthesis and characterization of polyesters based on 2,5-pyridinedicarboxylic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. 195, S. 1851, doi:10.1002/macp.1994.021950532.