3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Isophoronnitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>223,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat,[4][S 1] als Katalysator eingesetzt.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.[1]
Verwendung
Bearbeiten3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Evonik: GPS Safety Summary 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, abgerufen am 22. Dezember 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent EP2721002B1: Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-Trimethylcyclohexanon. Angemeldet am 5. Juni 2012, veröffentlicht am 28. November 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Markus Schwarz et al.
- ↑ Patent EP3173402B1: Feinreinigung von Isophoronnitril durch Schmelzkristallisation. Angemeldet am 30. November 2015, veröffentlicht am 21. März 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Jörg Joachim Nitz et al.
- ↑ Patent CN102199109A: Preparation method of isophorone nitrile. Angemeldet am 30. März 2011, veröffentlicht am 28. September 2011, Anmelder: Yantai Wanhua Polyurethanes Co, Erfinder: Xie Zengyong et al.