Essigsäureisopropenylester
Essigsäureisopropenylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäureisopropenylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,918 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
97 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (32,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,401 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEssigsäureisopropenylester kann durch Reaktion von Ethenon mit Aceton gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenEssigsäureisopropenylester ist eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Mit Alkoholen und Aminen reagiert die Verbindung unter Bildung von Estern und Amiden.[7]
Verwendung
BearbeitenEssigsäureisopropenylester kann als Acetylierungsmittel verwendet werden, das aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen durch Umesterung Enolacetate bildet.[3] Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Acetylaceton, als Comonomer für Kunststoffe und als Acetylierungsmittel in der Pharmaindustrie verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Essigsäureisopropenylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
- ↑ a b Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Datenblatt Isopropenylacetat bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).
- ↑ Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.