Isobutyronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Nitrile.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isobutyronitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,372 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenIsobutyronitril wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIsobutyronitril kann durch Reaktion von Ammoniak und Isobutyraldehyd in Gegenwart von Chromoxid auf Aluminiumoxid gewonnen werden.[3] Es kann auch aus Aminosäuren durch anaeroben Abbau entstehen.[6]
Eigenschaften
BearbeitenIsobutyronitril ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff entsteht.[1]
Verwendung
BearbeitenIsobutyronitril wird häufig als Lösungsmittel für elektrochemische Analysen verwendet.[4] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, als Additiv für Benzin und als Katalysator bei der Polymerisation von Ethylen.[3]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Isobutyronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 8 °C, Zündtemperatur 480 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Isobutyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Isobutyronitril bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Methylpropanenitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. November 2018.
- ↑ a b Datenblatt Isobutyronitrile, 99.6% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
- ↑ A. Belloche, R. T. Garrod u. a.: Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. In: Science. 345, 2014, S. 1584, doi:10.1126/science.1256678.
- ↑ D. Y. Sorokin, S. van Pelt u. a.: Microbial Isobutyronitrile Utilization under Haloalkaline Conditions. In: Applied and Environmental Microbiology. 73, 2007, S. 5574, doi:10.1128/AEM.00342-07.