Kaliumhexamethyldisilazid

chemische Verbindung
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Kaliumhexamethyldisilazid (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan. Es ist eine starke, sterisch gehinderte, nicht nukleophile Base. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich LDA und Lithiumtetramethylpiperidid (LTMP). Sein Lithium-Analogon Lithiumhexamethyldisilazid (LHMDS) besitzt ähnliche Eigenschaften.

Strukturformel
Strukturformel von Kalimhexamethyldisilazid
Allgemeines
Name Kaliumhexamethyldisilazid
Andere Namen
  • KHMDS
  • Kaliumbis(trimethylsilyl)amid
Summenformel C6H18KNSi2
Kurzbeschreibung

feuchtigkeitsempfindliches, hellbraunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 40949-94-8
EG-Nummer 424-100-2
ECHA-InfoCard 100.102.263
PubChem 3251421
ChemSpider 21171158
Wikidata Q903636
Eigenschaften
Molare Masse 199,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–162 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

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KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch Bis(trimethylsilyl)amin) durch Umsetzung mit Kaliumhydrid in THF hergestellt, wobei Wasserstoff frei wird:[1][2]

 

Eigenschaften

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KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und Kaliumhydroxid zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich[1] und wirkt korrosiv.[2]

Verwendung

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Kaliumhexamethyldisilazid wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim stereoselektiven Alkylieren von Aminosäuren in der Williams- oder Schöllkopf-Alkylierung. Auch bei der Synthese von Komplexen der Lanthanoide wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von Polyethylenoxid.[3]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.
  2. a b c d Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall: Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2.
  3. a b c d Datenblatt Potassium bis(trimethylsilyl)amide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).