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L-Carnosin

chemische Verbindung

Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, aufgebaut aus den Aminosäuren β-Alanin und L-Histidin.[5]

Strukturformel
Struktur von Carnosin
Allgemeines
Name L-Carnosin
Andere Namen
  • β-Alanyl-L-histidin
  • (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure
  • CARNOSINE (INCI)[1]
Summenformel C9H14N4O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-169-9
ECHA-InfoCard 100.005.610
PubChem 439224
ChemSpider 388363
DrugBank DB11695
Wikidata Q413822
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

> 14.930 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carnosin wurde zuerst 1900 von Wladimir Gulewitsch und seinem Studenten Amiradzibi isoliert[6] und Gulewitsch fand auch 1907 die korrekte Strukturformel.[7]

Beschreibung

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Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Eine 2021 veröffentlichte Auswertung verschiedener Studien ergab, dass die Gabe von Carnosin (z. B. in Form eines Nahrungsergänzungsmittels) bei autistischen Kindern keinen nachweisbaren Einfluss auf deren Symptomatik hat.[8] So gab es weder Effekte hinsichtlich des sozialen Verhaltens oder der Kommunikation, noch auf starre, sich wiederholende Verhaltensmuster.[9] Carnosin kann den Corticosteronspiegel steigern. So lässt sich die Hyperaktivität und Reizbarkeit erklären, die bei der Verabreichung zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet.[10][11][12][13][14][15][16] Es kann diese sowie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden, gut abfangen (scavenger). Es kann verschiedene Metallionen chelieren und die Glykation verhindern.[17][18]

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetylcarnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthalmologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Literatur

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  • Shozo Tomonaga, Tetsuya Tachibana, Tomo Takagi, Ei-Suke Saito, Rong Zhang, D. Michael Denbow, Mitsuhiro Furuse: Effect of central administration of carnosine and its constituents on behaviors in chicks. In: Brain Research Bulletin. Bd. 63, Nr. 1, März 2004, S. 75–82, PMID 15121241, doi:10.1016/j.brainresbull.2004.01.002.
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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CARNOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. April 2020.
  2. ↑ Datenblatt L-Carnosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu Carnosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Datenblatt L-Carnosine, ~99%, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013 (PDF).
  5. ↑ Wladimir Sergejewitsch Gulewitsch, S. Amiradžibi: Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33. Jahrgang, Nr. 2, 1900, S. 1902, doi:10.1002/cber.19000330275.
  6. ↑ Gulevich, Amiradzibi, Z. f. Physiol. Chemie, Band 30, 1900, S. 565
  7. ↑ Anatoly Bezkorovainy: Carnosine, carnitine, and Vladimir Gulevich. In: J. Chem. Education, Band 51, 1974, S. 652–654. doi:10.1021/ed051p652.
  8. ↑ Debi Ann Abraham, Krishna Undela, Udayakumar Narasimhan, M. G. Rajanandh: Effect of L-Carnosine in children with autism spectrum disorders: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials. In: Amino Acids. Band 53, Nr. 4, 1. April 2021, S. 575–585, doi:10.1007/s00726-021-02960-6.
  9. ↑ Bernd Kerschner: Carnosin bei Autismus wohl wirkungslos. In: Medizin transparent. 24. Juni 2021, abgerufen am 24. Juni 2021.
  10. ↑ OI Aruoma, MJ Laughton, B Halliwell: Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo? In: The Biochemical journal. 264. Jahrgang, Nr. 3, 1989, S. 863–9, PMID 2559719, PMC 1133665 (freier Volltext).
  11. ↑ Soo Young Choi, Hyeok Yil Kwon, Oh Bin Kwon, Jung Hoon Kang: Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1472. Jahrgang, Nr. 3, 1999, S. 651, doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0.
  12. ↑ GI Klebanov, YuO Teselkin, IV Babenkova, OB Lyubitsky, OYu Rebrova, AA Boldyrev, YuA Vladimirov: Effect of carnosine and its components on free-radical reactions. In: Membrane & cell biology. 12. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 89–99, PMID 9829262.
  13. ↑ MA Babizhayev, MC Seguin, J Gueyne, RP Evstigneeva, EA Ageyeva, GA Zheltukhina: L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities. In: The Biochemical journal. 304. Jahrgang, Nr. 2, 1994, S. 509–16, PMID 7998987, PMC 1137521 (freier Volltext).
  14. ↑ A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom: Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts. In: Journal of the American Chemical Society. 2012, doi:10.1021/ja309273n.
  15. ↑ Kin M. Chan, Eric A. Decker, Cameron Feustman: Endogenous skeletal muscle antioxidants. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1994, S. 403–26, doi:10.1080/10408399409527669, PMID 7945896.
  16. ↑ R. Kohen: Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 85. Jahrgang, Nr. 9, 1988, S. 3175, doi:10.1073/pnas.85.9.3175.
  17. ↑ V. P. Reddy, MR Garrett, G Perry, MA Smith: Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent. In: Science of Aging Knowledge Environment. 2005. Jahrgang, Nr. 18, 2005, S. pe12, doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12, PMID 15872311.
  18. ↑ Imran Rashid, David M. Van Reyk, Michael J. Davies: Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro. In: FEBS Letters. 581. Jahrgang, Nr. 5, 2007, S. 1067–1070, doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082, PMID 17316626.
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