Homotyrosin ist eine nichtproteinogene Aminosäure und ein Analogon der proteinogenen Aminosäure Tyrosin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel von Homotyrosin ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Homotyrosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 195,21 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Isomere
BearbeitenHomotyrosin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homotyrosin ohne Präfix erwähnt wird, ist meist L-Homotyrosin gemeint. Dessen Enantiomer – also D-Homotyrosin – besitzt nur marginale Bedeutung.
| Isomere von Homotyrosin | ||
| Name | L-Homotyrosin | D-Homotyrosin |
| Andere Namen | (+)-Homotyrosin (S)-Homotyrosin |
(−)-Homotyrosin (R)-Homotyrosin |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 221243-01-2 | 749828-81-7 |
| 185062-84-4 (unspez.) | ||
| PubChem | 15160483 | 40429052 |
| 4153395 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27155634 | Q27259811 |
| Q27287572 (unspez.) | ||
Eigenschaften
BearbeitenL-Homotyrosin wird von der Blaualge Planktothrix rubescens gebildet und durch nichtribosomale Peptidsynthetasen in zwei Microcystine (MC-Hty Y und MC-HtyHty) eingebaut.[2][3] Daneben wird es von Anabaena sp. 66 gebildet und in Microcystine eingebaut ([Dha7]-Microcystin-HtyR, [D-Asp3,Dha7]-Microcystin-HtyR und [L-Ser7]Microcystin-HtyR).[4] Zudem kommt es in den fungiziden Stoffen Echinocandin B und Pneumocandin B0 vor.[5]
L-Homotyrosin wird als Analogon von Tyrosin in der Peptidsynthese verwendet.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. S. Okumura, B. Philmus, C. Portmann, T. K. Hemscheidt: Homotyrosine-containing cyanopeptolins 880 and 960 and anabaenopeptins 908 and 915 from Planktothrix agardhii CYA 126/8. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nummer 1, Januar 2009, S. 172–176, doi:10.1021/np800557m, PMID 19115837, PMC 2673918 (freier Volltext).
- ↑ G. Christiansen, W. Y. Yoshida, J. F. Blom, C. Portmann, K. Gademann, T. Hemscheidt, R. Kurmayer: Isolation and structure determination of two microcystins and sequence comparison of the McyABC adenylation domains in Planktothrix species. In: Journal of Natural Products. Band 71, Nummer 11, November 2008, S. 1881–1886, doi:10.1021/np800397u, PMID 18939865, PMC 3080429 (freier Volltext).
- ↑ M. Namikoshi, K. Sivonen, W. R. Evans, W. W. Carmichael, L. Rouhiainen, R. Luukkainen, K. L. Rinehart: Structures of three new homotyrosine-containing microcystins and a new homophenylalanine variant from Anabaena sp. strain 66. In: Chemical Research in Toxicology. Band 5, Nummer 5, 1992 Sep-Oct, S. 661–666, PMID 1446006.
- ↑ Current Medicinal Chemistry. (1999), Band 6, Heft 12, S. 1179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Current Pharmaceutical Design. (1999), Band 5, Heft 2, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).