Malaoxon
Malaoxon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein Abbauprodukt des Dithiophosphorsäureesters Malathion.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Malaoxon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H19O7PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,231 g·cm−3(bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Entstehung
BearbeitenMalaoxon entsteht durch oxidative Desulfurierung von Malathion. Dies kann durch mischfunktionelle Oxygenasen (beispielsweise Cytochrom P450[2]) in Säugetieren und Insekten, Peroxidasen in Pflanzen, oder photooxidativ durch Sonnenlicht geschehen.[3][4]
Toxikologie
BearbeitenWie bei allen Phosphorsäureestern beruht die Wirkung Malaoxon auf der irreversiblen Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase.[5] Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung des zentralen Nervensystems beeinträchtigt wird, was zu Lähmung, Atemstillstand und zuletzt zum Tod führen kann.
Die Wirkung von Malathion und Malaoxon ist sehr stark vom Organismus abhängig. Diese Selektivität beruht auf der unterschiedlichen Enzymausstattung von Säugetieren und Insekten. Während in ersteren Malathion nur sehr langsam in das toxischere Malaoxon umgewandelt wird, geschieht dies in Insekten wesentlich schneller. Die Entgiftung des Malaoxons kann in Säugetieren wiederum sehr schnell, in Insekten jedoch nur sehr langsam erfolgen. Dies reicht für eine insektizide Wirkung aus, während Malathion für Säugetiere vergleichsweise weniger toxisch ist.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Malaoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2019 (PDF).
- ↑ Sigmund F. Zakrzewski (Hrsg.): Environmental Toxicology. 3. Auflage. Oxford University Press, New York 2002, ISBN 0-19-803376-1, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Oktober 2019]).
- ↑ Eintrag zu Malathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Bioassay of malaoxon for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute Carcinogenesis Technical Report Series. Nr. 135. U. S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland, USA 1979, S. 1 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. Januar 2023]).
- ↑ Thomas M. Brown: Principles of Toxicology. 3. Auflage. CRC Press, Bosa Roca 2015, ISBN 978-1-4665-0343-4, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 21. Oktober 2019]).
- ↑ Adrien Albert: The Selectivity of Drugs (= Outline Studies in Biology). Springer Science & Business Media, Dordrecht 2012, ISBN 978-94-009-5734-3, doi:10.1007/978-94-009-5734-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Oktober 2019] Erstausgabe: Chapman and Hall Ltd, London 1975).