Maleimid

chemische Verbindung
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Maleimid ist eine chemische Verbindung. Es ist das Imid der Maleinsäure und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Maleimide.

Strukturformel
Strukturformel von Maleimid
Allgemeines
Name Maleimid
Andere Namen
  • 1H-Pyrrol-2,5-dion (IUPAC)
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Maleinimid
  • Maleinsäureimid
  • Maleimid
Summenformel C4H3NO2
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-59-3
EG-Nummer 208-787-4
ECHA-InfoCard 100.007.990
PubChem 10935
ChemSpider 10471
Wikidata Q6743002
Eigenschaften
Molare Masse 97,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2493 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90–93 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​317
P: 260​‐​270​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

5–25 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die Darstellung von Maleimid erfolgt meist durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Ammoniak und nachfolgender Wasserabspaltung.[2]

Eigenschaften

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Maleimid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen.[2] Maleimid dient auch als Stabilisator in Kühlschmiermitteln.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Maleinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Maleimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
  3. Datenblatt Maleimide bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
  4. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2 (books.google.com).