Mandipropamid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Mandipropamid
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; (±)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; DL-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; MPD;
Summenformel	C23H22ClNO4
Kurzbeschreibung	geruchsloser, hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-434-0
ECHA-InfoCard	100.130.842
PubChem	11292824
ChemSpider	9467809
Wikidata	Q2057167
Eigenschaften
Molare Masse	411,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3
Schmelzpunkt	96,4–97,3 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 25 °C und pH 8,1); leicht löslich in Aceton und Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC₈₀ gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l⁻¹, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l⁻¹.^[5]

Stereochemie

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid und
(S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid.

Enantiomere von Mandipropamid
CAS-Nummer: 527697-63-8	CAS-Nummer: 1591271-18-9

Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.^[6]^[7]

Zulassungen

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.^[7] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f FAO: Mandipropamid (PDF; 1,0 MB), abgerufen am 20. Januar 2024.
↑ ^a ^b Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ Clemens Lamberth, Andre Jeanguenat, Fredrik Cederbaum, Alain De Mesmaeker, Martin Zeller, Hans-Joachim Kempf, Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research. The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (englisch).
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
↑ ^a ^b Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandipropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[fao-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f FAO: Mandipropamid (PDF; 1,0 MB), abgerufen am 20. Januar 2024.

[GESTIS-2] Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.130.842-3] Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[5] Clemens Lamberth, Andre Jeanguenat, Fredrik Cederbaum, Alain De Mesmaeker, Martin Zeller, Hans-Joachim Kempf, Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research. The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (englisch).

[Ulrich-6] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.

[VO-2013-188-7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandipropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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