Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Methylpentynol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1][2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
121 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (112 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,431[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie kommerzielle Synthese von Methylpentynol erfolgt durch Ethinylierung von Butanon (Methylethylketon, MEK) mit Acetylen in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen:[6]
Alternativ kann auch Kaliumamid eingesetzt werden, wobei die Amide auch in situ aus Ammoniak und den Alkalimetallhydroxiden (NaOH bzw. KOH) erzeugt werden können. Bei diesem Syntheseweg entsteht stets das Racemat, also das 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere.
Eigenschaften und Sicherheitshinweise
BearbeitenMethylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD50-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.[4][5]
Verwendung
BearbeitenDurch Reaktion mit 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid kann 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol gewonnen werden.[7] Früher wurde Methylpentynol auch zur Prämedikation von Kindern verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Methylpentynol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
- ↑ a b British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.
- ↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, u. a. (Hrsg.): Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum. 23. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 522.
- ↑ Patentanmeldung EP1808426A1: Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen. Angemeldet am 16. Januar 2006, veröffentlicht am 18. Juli 2007, Anmelder: DSM IP Assets BV, Erfinder: Walter Bonrath et al.
- ↑ A. G. Doughty: Oral Premedication in children: A controlled clinical trial of pecazine, trimeprazine and methylpentynol. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 34, 1962, S. 80 ff.