Methylsulfat
Methylsulfat ist der Mono-Ethylester der Schwefelsäure mit der Summenformel CH4O4S.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylsulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | CH4O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1993 wurde entdeckt, dass Quecksilberverbindungen die Reaktion von Methan zu Methylsulfat in konzentrierter Schwefelsäure katalysieren, wobei sowohl eine hohe Selektivität als auch hohe Ausbeuten erzielt werden.[3]
Fünf Jahre später wurden Platinkomplexe entdeckt, die eine Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid und Sauerstoff zu Methylsulfat ermöglichen:[4][5][6]
Diese Entdeckung wies auf die Möglichkeit hin, auch Methan als Hauptkomponente von Erdgas in Methanol umzuwandel.[7]
Methylsulfat entsteht daneben als Zwischenprodukt bei der Hydrolyse von Dimethylsulfat neben Methanol:[8]
Verwendung
BearbeitenDie konjugierte Base von Methylsulfat wird als Gegenion bei der Herstellung einiger Arzneimittel genutzt.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 671 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Ambeed: 75-93-4|Methyl sulfate| Ambeed, abgerufen am 15. November 2024
- ↑ R.A. Periana, D.J. Taube, E.R. Evitt, D.G. Loffler, P.R. Wentrcek, G. Voss, T. Masuda: A Mercury-Catalyzed, High-Yield System for the Oxidation of Methane to Methanol. In: Science. Nr. 5093, 1993, S. 340–343, doi:10.1126/SCIENCE.259.5093.340, PMID 17832346 (englisch).
- ↑ I. H. Hristov, T. Ziegler: The Possible Role of SO3 as an Oxidizing Agent in Methane Functionalization by the Catalytica Process. A Density Functional Theory Study. In: Organometallics. Nr. 8, 2003, S. 1668–1674, doi:10.1021/om020774j (englisch).
- ↑ R. A. Periana, O. Mirinov, D. J. Taube, S. Gamble: High Yield Conversion of Methane to Methyl Bisulfate Catalyzed by Iodine Cations. In: Chemical Communications. Nr. 20, 2002, S. 2376–2377, doi:10.1039/b205366g (englisch).
- ↑ Wolf, D: High Yields of Methanol from Methane by C-H Bond Activation at Low Temperatures. In: Angewandte Chemie International Edition. Nr. 24, 1999, S. 3351–3353, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U (englisch).
- ↑ R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii: Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative. In: Science. Nr. 5363, 1998, S. 560–564, doi:10.1126/science.280.5363.560 (englisch).
- ↑ R. E. Robertson, S.E. Sugamon: The Hydrolysis of Dimethyl Sulfate and Diethyl Sulfate in Water. In: Canadian Journal of Chemistry. Nr. 14, 1966, S. 1728–1730, doi:10.1139/v66-260 (englisch).
- ↑ International nonproprietary names (INN) for pharmaceutical substances. World Health Organization