Methylthioacetat
Methylthioacetat (genauer S-Methylthioacetat, auch Thioessigsäure-S-methylester) ist ein Thiolester, der sich formal von Thioessig-S-säure und Methanol beziehungsweise Essigsäure und Methanthiol ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylthioacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
98 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,47 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
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Backhefe (Saccharomyces cerevisiae), Geotrichum candidum, Kluveromyces lactis und andere Pilze bilden Methylthioacetat aus Methanthiol und Acetyl-Coenzym A.[4][5] Bei der Backhefe wurde Methionin als möglicher Vorläufer für das vorkommende Methanthiol identifiziert.[4] Neben den Pilzen wird Methylthioacetat auch von gewissen Bakterien gebildet.[6][7] Durch Mikroorganismen (Bakterien und Pilze) gebildetes Methylthioacetat ist mit verantwortlich für den charakteristischen Geschmack von Schimmelkäsen, aber auch für Geschmacksfehler in Bier.[6] Auch in Wein kommt die Verbindung vor.[8] Zudem kommt Methylthioacetat in Titanwurz[9] und in mehreren Früchten vor, darunter Erdbeeren[10] und bestimmten Kultivaren von Zuckermelonen.[11][12]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMethylthioacetat kann durch Umsetzung von Bleimethanthiolat mit Acetylchlorid gewonnen werden.[13]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Kohlenmonoxid und Methanthiol bei Raumtemperatur und neutralem pH-Wert.[14]
Verwendung
BearbeitenEthylthioacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 12.149 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[15]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu S-MethylThioacetate, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2023.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt S-methylthioacetate (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD151236, abgerufen am 23. Dezember 2023.
- ↑ a b Shin-Ichi Matsui, Mikio Amaha: Production of S -Methyl Thioacetate from Methyl Mercaptan by Brewer's Yeast. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 45, Nr. 6, Juni 1981, S. 1341–1349, doi:10.1080/00021369.1981.10864728.
- ↑ K. Arfi, H. Spinnler, R. Tache, P. Bon: Production of volatile compounds by cheese-ripening yeasts: requirement for a methanethiol donor for S -methyl thioacetate synthesis by Kluyveromyces lactis. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 58, Nr. 4, 1. März 2002, S. 503–510, doi:10.1007/s00253-001-0925-0.
- ↑ a b Shin-ichi Matsui, Seizo Yabuuchi, Mikio Amaha: Studies on volatile sulfur compounds in beer. Part IV. Production of S-methyl thioacetate from methyl mercaptan by Saccharomyces cerevisiae. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1981, S. 771–772, doi:10.1271/bbb1961.45.771.
- ↑ Wen Chen, Jinping Wang, Dian Huang, Wanli Cheng, Zongze Shao, Minmin Cai, Longyu Zheng, Ziniu Yu, Jibin Zhang: Volatile Organic Compounds from Bacillus aryabhattai MCCC 1K02966 with Multiple Modes against Meloidogyne incognita. In: Molecules. Band 27, Nr. 1, 24. Dezember 2021, S. 103, doi:10.3390/molecules27010103, PMID 35011333, PMC 8747049 (freier Volltext).
- ↑ Yu Fang, Michael C. Qian: Sensitive quantification of sulfur compounds in wine by headspace solid-phase microextraction technique. In: Journal of Chromatography A. Band 1080, Nr. 2, Juli 2005, S. 177–185, doi:10.1016/j.chroma.2005.05.024.
- ↑ Mika Shirasu, Kouki Fujioka, Satoshi Kakishima, Shunji Nagai, Yasuko Tomizawa, Hirokazu Tsukaya, Jin Murata, Yoshinobu Manome, Kazushige Touhara: Chemical Identity of a Rotting Animal-Like Odor Emitted from the Inflorescence of the Titan Arum ( Amorphophallus titanum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 74, Nr. 12, 23. Dezember 2010, S. 2550–2554, doi:10.1271/bbb.100692.
- ↑ Xiaofen Du, Vance Whitaker, Russell Rouseff: Changes in strawberry volatile sulfur compounds due to genotype, fruit maturity and sample preparation. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 27, Nr. 6, November 2012, S. 398–404, doi:10.1002/ffj.3107.
- ↑ Itay Gonda, Shery Lev, Einat Bar, Noga Sikron, Vitaly Portnoy, Rachel Davidovich‐Rikanati, Joseph Burger, Arthur A. Schaffer, Ya'akov Tadmor, James J. Giovannonni, Mingyun Huang, Zhangjun Fei, Nurit Katzir, Aaron Fait, Efraim Lewinsohn: Catabolism of l –methionine in the formation of sulfur and other volatiles in melon ( C ucumis melo L.) fruit. In: The Plant Journal. Band 74, Nr. 3, Mai 2013, S. 458–472, doi:10.1111/tpj.12149.
- ↑ Zuobing Xiao, Yongheng Xie, Yunwei Niu, Jiancai Zhu: Identification of key aromas of Chinese muskmelon and study of their formation mechanisms. In: European Food Research and Technology. Band 247, Nr. 4, April 2021, S. 777–795, doi:10.1007/s00217-020-03658-x.
- ↑ A. W. Ralston, E. W. Segebrecht, S. T. Bauer: ESTERS OF ALIPHATIC THIO ACIDS OF HIGH MOLECULAR WEIGHT. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 04, Nr. 4, September 1939, S. 502–505, doi:10.1021/jo01216a017.
- ↑ Norio Kitadai, Ryuhei Nakamura, Masahiro Yamamoto, Satoshi Okada, Wataru Takahagi, Yuko Nakano, Yoshio Takahashi, Ken Takai, Yoshi Oono: Thioester synthesis through geoelectrochemical CO2 fixation on Ni sulfides. In: Communications Chemistry. Band 4, Nr. 1, 2021, S. 1–9, doi:10.1038/s42004-021-00475-5, PMID 36697522.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Dezember 2023.