Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Michlers Base | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H22N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,039 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
390 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMichlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenMichlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
BearbeitenMichlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b ECHA: SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-methylenedianiline (Michler’s base) PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCERN, abgerufen am 8. Juli 2019.
- ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-4,4′-methylendianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ Eintrag zu BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Juli 2019.
- ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2019 (PDF).