N,N′-Diacetylbenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Diacetylbenzidin
Andere Namen	4,4′-Diacetamidobiphenyl; N,N′-[1,1′-Biphenyl]-4,4′-diylbisacetamid;
Summenformel	C16H16N2O2
Kurzbeschreibung	weißer bis brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-338-2
ECHA-InfoCard	100.009.400
PubChem	11942
ChemSpider	11448
Wikidata	Q26840865
Eigenschaften
Molare Masse	268,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	314–316 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Ethanol und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐341‐350
	P: 201‐301+312‐308+313‐264‐304+340‐302+352
Toxikologische Daten	6300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N′-Diacetylbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzidinderivate.

Vorkommen

N,N′-Diacetylbenzidin ist ein Metabolit von Benzidin.^[5]

N,N′-Diacetylbenzidin kann durch Reaktion von Benzidin mit Eisessig gewonnen werden.^[6]

N,N′-Diacetylbenzidin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

N,N′-Diacetylbenzidin wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen (zum Beispiel von Farbstoffen) verwendet.^[1]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N,N′-Diacetylbenzidin enthalten.^[7]

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Diacetylbenzidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. September 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu N,N'-Diacetylbenzidin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu N,N'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbisacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. September 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Ullmann’s Fine Chemicals. Wiley, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ David C. Ayres, Gary R. W. Denton: On the diversity of products obtained during synthesis of polychlorobiphenyls by the van roosmalen procedure. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 14, Nr. 3, 1975, S. 361–369, doi:10.1007/BF01685651.
↑ N,N'-Diacetylbenzidine. OEHHA, 1. Oktober 1989, abgerufen am 11. September 2023 (englisch).