N,N′-Diallylweinsäurediamid
N,N′-Diallylweinsäurediamid (DATD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Weinsäuren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „N,N’-Diallylweinsäurediamid“ erwähnt wird, ist fast immer N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid gemeint, ein Derivat der natürlichen L-Weinsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenN,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid ist ein Feststoff.[2] Er wird in der Biochemie als Vernetzer in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese an Stelle von N,N′-Methylenbisacrylamid (Bis) verwendet.[3] Dadurch kann das Gel nach der elektrophoretischen Trennung durch eine Variante einer Gelextraktion mit einer Natriumperiodatlösung per Glycolspaltung aufgelöst werden. Daher werden die Gele auch als reversible Gele bezeichnet.[4] Allerdings hemmt N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid auch die Polymerisation im Polyacrylamidgel, wodurch mehr neurotoxische Monomere im fertigen Gel vorkommen.[5] Die entstehenden Gele sind sehr transparent und elastisch.[6] Ebenso haften sie stärker an den Glasplatten nach der Polymerisation des Gels.[6] Unter acht möglichen Vernetzern für Polyacrylamidgele reagiert DATD am langsamsten mit Proteinen.[7]
Teilweise kann alternativ Ethylendiacrylat als spaltbarer Vernetzer bei Polyacrylamidgelen eingesetzt werden.[8]
Verschiedene Derivate von N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid werden zur Modifikation von stationären Phasen in Chromatographiesäulen bei der HPLC verwendet.[9]
Geschichte
BearbeitenN,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid wurde erstmals 1970 als Vernetzer zur Polyacrylamid-Gelelektrophorese mit dem Zweck der Spaltbarkeit eingesetzt.[10]
Literatur
Bearbeiten- P. J. Späth, H. Koblet: Properties of SDS-polyacrylamide gels highly cross-linked with N,N'-diallyltartardiamide and the rapid isolation of macromolecules from the gel matrix. In: Analytical Biochemistry. Band 93, Nummer 2, März 1979, S. 275–285, PMID 464262.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt (+)-N,N′-Diallyltartramide ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt N,N′-Diallyl-L-tartardiamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Februar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Nicholas Catsimpoolas: Methods of Protein Separation. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-468-49984-1, S. 322.
- ↑ R. S. Kelkar, A. Mahen, A. M. Saoji, S. S. Kelkar: N-N' diallyltartardiamide (DATD) as a cross-linking agent for polyacrylamide gel disc electrophoresis of human serum proteins. In: Journal of Postgraduate Medicine. Band 32, Nummer 1, Januar 1986, S. 27–31, PMID 3746707.
- ↑ B. D. Hames: Gel Electrophoresis of Proteins. OUP Oxford, 1998, ISBN 978-0-191-56563-2, S. 136.
- ↑ a b G. Baumann, A. Chrambach: A highly crosslinked, transparent polyacrylamide gel with improved mechanical stability for use in isoelectric focusing and isotachophoresis. In: Analytical Biochemistry. Band 70, Nummer 1, Januar 1976, S. 32–38, PMID 1259153.
- ↑ M. Galvani, M. Hamdan, P. G. Righetti: Investigating the reaction of a number of gel electrophoresis cross-linkers with beta-lactoglobulin by matrix assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry. In: Electrophoresis. Band 21, Nummer 17, November 2000, S. 3684–3692, doi:10.1002/1522-2683(200011)21:17<3684::AID-ELPS3684>3.0.CO;2-E, PMID 11271487.
- ↑ G. L. Choules, B. H. Zimm: An acrylamide gel soluble in scintillation fluids: its application to electrophoresis at neutral and low pH. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nummer 2, November 1965, S. 336–344, PMID 5863690.
- ↑ Charles W. Gehrke: Chromatography-A Century of Discovery 1900-2000.The Bridge to The Sciences/Technology. Elsevier, 2001, ISBN 978-0-080-47650-6, S. 120.
- ↑ H. S. Anker: A solubilizable acrylamide gel for electrophoresis. In: FEBS Letters. Band 7, Nummer 3, April 1970, S. 293, PMID 11947496.