N-Methylperfluoroctansulfonamid
N-Methylperfluoroctansulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Sulfonamide und ein Derivat der Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. von Perfluoroctansulfonamid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylperfluoroctansulfonamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H4F17NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 513,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenN-Methylperfluoroctansulfonamid konnte als Verunreinung in der Luft, Hausstaub und menschlichem Blut nachgewiesen werden.[4][5] Etliche Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes wurden bisher auf N-Methylperfluoroctansulfonamid hin analysiert.[6]
Eigenschaften
BearbeitenN-Methylperfluoroctansulfonamid ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Seine Halbwertszeit gegenüber Hydrolyse beträgt 1,7 Jahre bei einem pH-Wert von 7 und 25 °C.[2] In der Umwelt und in Organismen kann N-Methylperfluoroctansulfonamid durch Dealkylierung zu Perfluoroctansulfonamid und nachfolgender Hydrolyse zu PFOS umgewandelt werden.[7]
Verwendung
BearbeitenN-Methylperfluoroctansulfonamid wird als Tensid in der Abwasserbehandlung und zur Verpackung von Lebensmitteln verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Tensiden und Oberflächenschutzprodukten.[4]
Regulierung
BearbeitenDa N-Methylperfluoroctansulfonamid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ in der EU-POP-Verordnung sowie in der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung fällt, unterliegt es im EWR und in der Schweiz einem weitreichenden Verbot.[8][9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Biosynth: FH100281 | 31506-32-8 | 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluoro-N-methyloctane-1-sulfonamide, abgerufen am 19. Dezember 2022.
- ↑ a b EPA: Summary of Physical/Chemical and Environmental Parameters for PFAS : Subject to Interim Special Order by Consent No. 20-086-CWP/AP/GW/HW/DW/SW, paragraph 37(J)(3), abgerufen am 19. Dezember 2022
- ↑ a b SGS : Physical and Chemical Properties of PFAS compounds, abgerufen am 19. Dezember 2022
- ↑ a b Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199.
- ↑ Daxi Liu, Bo Tang, Saisai Nie, Nan Zhao, Li He, Jiansheng Cui, Weili Mao, Hangbiao Jin: Distribution of per- and poly-fluoroalkyl substances and their precursors in human blood. In: Journal of Hazardous Materials. Band 441, 5. Januar 2023, S. 129908, doi:10.1016/j.jhazmat.2022.129908.
- ↑ N-Methyl-Perfluoroctansulfonamid (N-MeFOSA). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 19. Dezember 2022.
- ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
- ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16