N-(Hydroxymethyl)acrylamid
N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-(Hydroxymethyl)acrylamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,074 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
277 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] (1880 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol[1], Methanol, Isopropanol und N-Butanol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend, erbgutverändernd (CMR)[5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-(Hydroxymethyl)acrylamid kann durch Reaktion von Acrylamid mit Formaldehyd gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenN-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Handelsüblich wird der Stoff in Form wässriger Lösungen angeboten, die hoch reaktiv sind. Die Verbindung ist lichtempfindlich und kann spontan polymerisieren.[2]
Verwendung
BearbeitenN-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein bifunktionelles Monomer mit reaktiver Vinyl- und Hydroxymethylgruppe. Thermoplastische Polymere können durch Copolymerisation von N-Methylolacrylamid mit einer Vielzahl von Vinylmonomeren durch Emulsions-, Lösungs- und Suspensionsverfahren gebildet werden. Die resultierenden Produkte, die seitenständige Hydroxymethylgruppen aufweisen, können unter moderaten Bedingungen vernetzt werden, was die Umwandlung von thermoplastischen Grundgerüstpolymeren in duroplastische Materialien ermöglicht, ohne dass ein externes Vernetzungsmittel benötigt wird. Umgekehrt kann die Hydroxymethylgruppe mit einem Substrat wie Cellulose umgesetzt und anschließend durch radikalische Polymerisation vernetzt werden. Die Verwendungsmöglichkeiten von N-Methylolacrylamid reichen von Klebstoffen und Bindemitteln für die Papierherstellung und Textilien bis hin zu einer Vielzahl von Oberflächenbeschichtungen und Harzen für Lacke, Folien und Schlichtemittel. Es kann in nass- und trockenfesten Mitteln für Papier, in Textilveredelungsmitteln für Knitterfreiheit, in antistatischen Mitteln, in Dispergiermitteln, in Vernetzungsmitteln und in Emulsionspolymeren verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamide, >98.0%(T) bei TCI Europe, abgerufen am 23. August 2022.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamid, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c IARC: N-Hydroxymethylacrylamid, abgerufen am 23. August 2022
- ↑ Eintrag zu N-(hydroxymethyl)acrylamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. Dezember 2022.