Methylamylnitrosamin

chemische Verbindung
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Methylamylnitrosamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Strukturformel
Strukturformel von Methyl-n-amylnitrosamin
Allgemeines
Name Methylamylnitrosamin
Andere Namen
  • N-Methyl-N-nitroso-1-pentanamin
  • Methyl(nitroso)pentylamin (IUPAC)
  • Methyl-n-amylnitrosamin
  • N-Nitrosomethylamylamin
  • Nitrosomethylpentylamin
  • N-Amyl-N-methylnitrosamin
Summenformel C6H14N2O
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13256-07-0
PubChem 25805
ChemSpider 24041
Wikidata Q6823932
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,036 g·cm−3[1]

Siedepunkt

213 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 270​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sicherheitshinweise

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Methylamylnitrosamin ist eine krebserregende Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine, die die DNA schädigt und das mitochondriale Membranpotenzial hemmt, was letztlich zur Apoptose führt. Sie wird in der Leber durch Cytochrom-P450-Enzyme metabolisiert, wobei reaktive Metaboliten entstehen, die zu ihrer karzinogenen Wirkung beitragen. Methyl-n-amylnitrosamin verursacht Gebärmutterhalskrebs bei CD-1-Mäusen und dient als geeignetes Modell für das menschliche Plattenepithelkarzinom. Eine chronische Exposition kann bei Ratten zur Entstehung von Plattenepithelkarzinomen führen.[1][4]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 26. Dezember 2014 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Methylamylnitrosamin enthalten.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Biosynth: FA17895, 13256-07-0, N-Amyl-N-methylnitrosamine, abgerufen am 26. September 2024.
  2. OEHHA: Evidence On The Carcinogenicity Of N-Nitrosomethyl-N-Alkylamines, abgerufen am: 28. September 2024.
  3. Santa Cruz Biotechnology: N-Amyl-N-methylnitrosamine, CAS 13256-07-0, abgerufen am 28. September 2024.
  4. K. Sasajima, Y. Taniguchi, S. Okazaki, K. Morino, K. Takubo, K. Yamashita, A. Shirota: Sequential morphological studies of the esophageal carcinoma of rats induced by N-methyl-N-amylnitrosamine. In: European Journal of Cancer and Clinical Oncology. Band 18, Nr. 6, 1982, S. 559–564, doi:10.1016/0277-5379(82)90225-5.
  5. N-Nitrosomethyl-n-pentylamine. OEHHA, 26. Dezember 2014, abgerufen am 28. September 2024 (englisch).