Naphthole

Naphthole
Name	1-Naphthol	2-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol	β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-15-3	135-19-3
PubChem	7005	8663
Summenformel	C10H8O
Molare Masse	144,17 g·mol−1
Dichte	1,28 g·cm−3	1,22 g·cm−3
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch	weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	96 °C	123 °C
Siedepunkt	288 °C	285 °C
pKs-Wert	9,30	9,57
Löslichkeit	0,1 g·l−1 (20 °C)	1 g·l−1 (20 °C)

Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt. So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure
und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.