Naphthol AS (auch Naphtol AS) bezeichnet eine Gruppe von Naphthol-Derivaten, die als Kupplungskomponente (C.I. Coupling Component) für Entwicklungsfarbstoffe eingesetzt werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Naphthol AS | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H13NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis rötlichgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 263,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung und Eigenschaften
BearbeitenDiese Verbindungsklasse von Kupplungskomponenten lässt sich durch Reaktion von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Phosphortrichlorid und verschieden substituierten Anilinen (z. B. Toluidine, Xylidine, Anisidine) herstellen.[2] Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).
Naphthol-AS-Derivate bilden mit Natronlauge Mono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.
Färbeverfahren
BearbeitenBei der Entwicklungsfärbung werden Baumwolltextilien mit Naphthol-AS-Derivaten vorbehandelt und danach mit Diazoniumsalzen aromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B. Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe.[3] Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.[4]
Anwendungen
BearbeitenNaphthol AS wird zur Färbung von Textilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B. Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zur Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase als Reporterenzym eingesetzt.
Geschichte
BearbeitenVon den Chemikern L. A. Laska, Arthur Zitscher und Adolf Winther wurde 1911 im Werk der K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfeste Azofarbstoffe zu erzeugen.[2][5] Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der Firma Griesheim-Elektron in Offenbach unter dem Handelsnamen Naphtol AS[6] geschützt. Das Werk wurde später in Naphtol-Chemie Offenbach umbenannt.
Literatur
Bearbeiten- W. Kirst, W. Neumann: Zur Entwicklungsgeschichte der Naphtol AS-Farbstoffe. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 15, August 1954, S. 429–434, doi:10.1002/ange.19540661502.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 3-Hydroxy-2-naphthanilide bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2016.
- ↑ a b Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 201 (google.de).
- ↑ Paul Heermann: Technologie der Textilveredelung. Springer-Verlag, 1921, ISBN 978-3-642-99410-4, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent DE256999: Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe. Angemeldet am 4. Juli 1911, veröffentlicht am 22. Februar 1913.
- ↑ Patent DE261594: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1912, veröffentlicht am 27. Juni 1913.
- ↑ Markenname Naphtol AS, Reg.Nr. 345595, angemeldet am 31. August 1925, spätere Inhaber Hoechst und DyStar, Marke gelöscht am 31. August 2015. – Im Angelsächsischen wird/wurde die Schreibweise oft in „Naphthol AS“ abgewandelt.