2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon
2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon (Handelsname von Givaudan: Nectaryl) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Cycloalkene. Die Verbindung wird als Geruchsstoff verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Abbildung ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
METHYLCYCLOHEXENYLPROPYL-CYCLOPENTANONE (INCI) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H24O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
viskose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3 (22 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−41,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
288 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (4,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Darstellung der Verbindung erfolgt durch radikalische Addition von Cyclopentanon an (+)-Limonen unter Sauerstoffatmosphäre in Essigsäure. Als Katalysatoren werden Mangan(II)-acetat und Cobalt(II)-acetat eingesetzt.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDer Flammpunkt der Verbindung liegt bei 162,5 °C, die Zündtemperatur bei 294 °C.[1] Der spezifische Drehwinkel wird mit [α]D20 = +228–235° (1 M; Chloroform) angegeben.[3]
Die Verbindung weist allgemein einen fruchtigen aprikosenartigen Geruch auf. Von den vier Stereoisomeren tragen insbesondere (2R,2′S,1′′R)-Nectaryl und (2R,2′R,1′′R)-Nectaryl zu dem Geruch der Verbindung bei, die Geruchsschwelle liegt bei 0,094 ng·l−1 beziehungsweise 0,112 ng·l−1. Im Gegensatz hierzu weisen die anderen Stereoisomere einen unspezifischen, fruchtigen Geruch auf, die Geruchsschwellen liegen mit 11,2 ng·l−1 und 14,9 ng·l−1 wesentlich höher.[3][4]
Die Tenacity on blotter (auf Deutsch etwa: Verweildauer auf Löschpapier; diejenige Zeit, während der die Substanz in unveränderter Charakteristik riechbar ist[5]) wird mit drei Wochen angegeben.[6]
Verwendung
BearbeitenDie Substanz wird als Geruchsstoff beispielsweise in Luftpflegeprodukten, Parfüms und Polituren verwendet.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Product Specification. (PDF) Nectaryl. Vigon, S. 8, abgerufen am 14. März 2019.
- ↑ a b c Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Francesco G. Gatti, Luciana Malpezzi, Stefano Serra: Synthesis and olfactory evaluation of all stereoisomers of the fragrance Nectaryl. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 19, Nr. 7, April 2008, S. 800–807, doi:10.1016/j.tetasy.2008.03.011.
- ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception. The Nectaryls. In: leffingwell.com. Abgerufen am 3. April 2019.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, Kap. 3, S. 51.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, Kap. 3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. April 2019]).
- ↑ InfoCard zu 2-(2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanone der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. April 2019.