2,2-Dimethyl-1-propanol (auch neo-Pentanol) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Es ist der einzige Alkohol aus der Gruppe der Pentanole, der bei Raumtemperatur fest ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,2-Dimethyl-1-propanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
40 g/l (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,2-Dimethyl-1-propanol wird durch die Reduktion von Pivalinsäure gewonnen.[2] Es lässt sich auch aus Diisobutylen über den Zwischenschritt des Peroxids herstellen.[3] Außerdem ist es über Hydroformylierung von Isobutylen und anschließende Hydrierung zugänglich.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten2,2-Dimethyl-1-propanol bildet farblose Kristalle mit pfefferminzartigem Geruch.[2]
Verwendung
Bearbeiten2,2-Dimethyl-1-propanol wird als Lösungsmittel verwendet. Es dient als Ligand für Übergangskomplexe und Polymerisationskatalysatoren sowie in der organischen Synthese als Reagenz zur Einführung einer Neopentylgruppe in organische Verbindungen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,2-Dimethyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
- ↑ Joseph Hoffman: NEOPENTYL ALCOHOL In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 76, doi:10.15227/orgsyn.040.0076; Coll. Vol. 5, 1973, S. 818 (PDF).
- ↑ Irving Wender, Julian Feldman, Sol Metlin, Bernard H. Gwynn, Milton Orchin: Formation of Neopentyl Alcohol from Isobutylene in the Hydroformylation Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 21, 1955, S. 5760–5761, doi:10.1021/ja01626a102.