Die Nesmeyanov-Reaktion, oder Nesmejanow-Reaktion, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Erstmals beschrieben wurde sie 1929 vom sowjetischen Chemiker Alexander Nikolaevich Nesmeyanov (1899–1980). Diese Reaktion dient der Metallierung von aromatischen Verbindungen.[1]
Übersichtsreaktion
BearbeitenBei dieser Reaktion reagiert ein Diazoniumsalz mit einem Metallsalz unter Zugabe von Kupfer-Pulver zu einer metallorganischen Verbindung unter Stickstoff-Abspaltung. Dies wird hier veranschaulicht am Beispiel der Reaktion von Phenyldiazonium-Chlorid mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl2) zu Phenylquecksilberchlorid:[1][2]
Reaktionsmechanismus
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Bei der Reaktion des Phenyldiazonium-Chlorids mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl2) kommt es zunächst zur Bildung von Trichlormercurat(II). Durch Zugabe von metallischem Kupfer entstehen dann Phenylquecksilberchlorid und Stickstoff.[2] Der detaillierte Ablauf der Spaltung der Phenyldiazonium-Ionen wird in der Literatur noch diskutiert.[3][4]
Varianten
BearbeitenNeben Kupfer-Pulver kann auch Eisen-Pulver verwendet werden. Durch diese Reaktion können auch Metalle wie Thallium, Blei, Zinn, Arsen, Antimon und Bismut an die Phenylgruppe gebunden werden.[1][3][4]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Nesmeyanov-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
- ↑ a b Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 401, ISBN 978-3-13-541507-9.
- ↑ a b V. S. Kikot', L. A. Kazitsyna, O. A. Reutov: On the mechanism of certain reactions proceeding with the participation of diazonium salts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 15, Nr. 6, 1966, S. 924–930, doi:10.1007/BF00846041.
- ↑ a b O. A. Reutov: Mechanism of reactions between diazo compounds and metals with formation of organometallic compounds. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 5, Nr. 8, 1956, S. 963–970, doi:10.1007/BF01166411.