Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H7NO2.
| Nitronaphthaline | ||||||||
| Name | 1-Nitronaphthalin | 2-Nitronaphthalin | ||||||
| Andere Namen | α-Nitronaphthalin | β-Nitronaphthalin | ||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 86-57-7 | 581-89-5 | ||||||
| PubChem | 6849 | 11392 | ||||||
| Summenformel | C10H7NO2 | |||||||
| Molare Masse | 173,17 g·mol−1 | |||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe, aromatisch riechende Kristalle[1] | farblose bis gelbe Kristalle[2] | ||||||
| Aggregatzustand | fest[1][2] | |||||||
| Dichte | 1,31 g·cm−3[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | 60 °C[1] | 79 °C[2] | ||||||
| Siedepunkt | 304 °C[1] | 304 °C[2] | ||||||
| Löslichkeit | 20 mg·l−1 (20 °C) in Wasser[1] | 22 mg·l−1 in Wasser[2] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 228‐302‐411 | 228‐350‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 210‐273‐301+312+330[1] | 201‐210‐273‐308+313[2] | |||||||
| Toxikologische Daten | 5,94 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1] | 4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] | ||||||
Vorkommen
BearbeitenDie Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-[3] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[4] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[5]
Verwendung
BearbeitenNitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenStäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[6]
Siehe auch
Bearbeiten- 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: 27478-34-8)
- 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: 605-71-0)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).
- ↑ 2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. ( vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.
- ↑ Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.
- ↑ Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen ( vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.