Wikipedia

(E,Z)-Nona-2,6-dienal

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Nona-2(trans),6(cis)-dienal)

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Strukturformel von (E,Z)-Nona-2,6-dienal
Allgemeines
Name (E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen
  • trans-2,cis-6-Nonadienal
  • (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al
  • Nona-2(trans),6(cis)-dienal
  • Veilchenblätteraldehyd
  • NONADIENAL (INCI)[1]
Summenformel C9H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-48-2
EG-Nummer 209-178-6
ECHA-InfoCard 100.008.345
PubChem 643731
ChemSpider 558840
Wikidata Q158544
Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

94–95 °C (bei 24 hPa)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,474 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bearbeiten
 
Duftveilchen enthalten natürlicherweise (E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.[4] Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)[5] und kommt auch in gekochten Forellen,[6] Gurken,[6] Wassermelonen[7] und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.[8] Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.[9]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.[10]

Eigenschaften

Bearbeiten

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit[2], die nach Gurken riecht.

Verwendung

Bearbeiten

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.[5]

Bearbeiten

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. ↑ Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
  4. ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
  5. ↑ a b Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ 3-PHENYL-PROPAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
  8. ↑ Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
  10. ↑ R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=(E,Z)-Nona-2,6-dienal&oldid=238184744“