Essigsäurenonylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurenonylester
Andere Namen	Nonylacetat; n-Nonylacetat; NONYL ACETATE (INCI);
Summenformel	C11H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-585-8
ECHA-InfoCard	100.005.078
PubChem	8918
Wikidata	Q9579862
Eigenschaften
Molare Masse	186,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−48 °C
Siedepunkt	225–228 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (24 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,424 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurenonylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Daidai-Öl enthält Nonylacetat

Essigsäurenonylester kommt natürlich in verschiedenen Naturprodukten und in Backwaren vor.^[3] Beispielsweise kommt es in Zitrusölen (Zitronenöl und Daidai-Öl)^[5]^[6] vor, sowie im Sekret der Dufour-Drüse der Ameisenart Gigantiops destructor^[7] und dem Wehrsekret mehrerer Laufkäfer-Arten aus der Gattung Helluomorphoides.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurenonylester kann durch Reaktion von 1-Nonanol mit Essigsäure gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Essigsäurenonylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung besitzt einen fruchtigen Geruch und in konzentrierten Form einen bitteren Geschmack.^[3]

Verwendung

Essigsäurenonylester wird als Aromastoff verwendet.^[9] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.008 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[10] Daneben wird die Verbindung auch gelegentlich als interner Standard für gaschromatographische Analysen verwendet.^[11]^[12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurenonylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 85–95 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu NONYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Nonylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Nonyl acetate, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
↑ R. M. Ikeda, E. M. Spitler: Composition of Citrus Oils, Isolation, Identification, and Gas Chromatographic Estimation of Some Esters and Alcohols of Lemon Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 12, Nr. 2, März 1964, S. 114–117, doi:10.1021/jf60132a005.
↑ Simon Muhoho Njoroge, Hiroyuki Ukeda, Masayoshi Sawamura: Changes of the Volatile Profile and Artifact Formation in Daidai ( Citrus aurantium ) Cold-Pressed Peel Oil on Storage. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 14, 1. Juli 2003, S. 4029–4035, doi:10.1021/jf021215q.
↑ Murray S. Blum, Tappey H. Jones, William L. Overal, Henry M. Fales, Justin O. Schmidt, Nancy A. Blum: Exocrine chemistry of the monotypic ant Genus Gigantiops. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 75, Nr. 1, Januar 1983, S. 15–16, doi:10.1016/0305-0491(83)90032-9.
↑ T. Eisner, Yvonne C. Meinwald, D. W. Alsop, J. E. Carrel: Defense Mechanisms of Arthropods. XXI. Formic Acid and n-Nonyl Acetate in the Defensive Spray of Two Species of Helluomorphoides12. In: Annals of the Entomological Society of America. Band 61, Nr. 3, 15. Mai 1968, S. 610–613, doi:10.1093/aesa/61.3.610.
↑ Nonyl-acetate. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 1997, abgerufen am 13. Juli 2016.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.
↑ Consuelo M. De Moraes, Mark C. Mescher, James H. Tumlinson: Caterpillar-induced nocturnal plant volatiles repel conspecific females. In: Nature. Band 410, Nr. 6828, März 2001, S. 577–580, doi:10.1038/35069058.
↑ T. C. J. Turlings, J. H. Tumlinson, W. J. Lewis: Exploitation of Herbivore-Induced Plant Odors by Host-Seeking Parasitic Wasps. In: Science. Band 250, Nr. 4985, 30. November 1990, S. 1251–1253, doi:10.1126/science.250.4985.1251.

[CosIng-1] Eintrag zu NONYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Nonylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Giovanni_Fenaroli-3] Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Nonyl acetate, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[5] R. M. Ikeda, E. M. Spitler: Composition of Citrus Oils, Isolation, Identification, and Gas Chromatographic Estimation of Some Esters and Alcohols of Lemon Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 12, Nr. 2, März 1964, S. 114–117, doi:10.1021/jf60132a005.

[6] Simon Muhoho Njoroge, Hiroyuki Ukeda, Masayoshi Sawamura: Changes of the Volatile Profile and Artifact Formation in Daidai ( Citrus aurantium ) Cold-Pressed Peel Oil on Storage. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 14, 1. Juli 2003, S. 4029–4035, doi:10.1021/jf021215q.

[7] Murray S. Blum, Tappey H. Jones, William L. Overal, Henry M. Fales, Justin O. Schmidt, Nancy A. Blum: Exocrine chemistry of the monotypic ant Genus Gigantiops. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 75, Nr. 1, Januar 1983, S. 15–16, doi:10.1016/0305-0491(83)90032-9.

[8] T. Eisner, Yvonne C. Meinwald, D. W. Alsop, J. E. Carrel: Defense Mechanisms of Arthropods. XXI. Formic Acid and n-Nonyl Acetate in the Defensive Spray of Two Species of Helluomorphoides12. In: Annals of the Entomological Society of America. Band 61, Nr. 3, 15. Mai 1968, S. 610–613, doi:10.1093/aesa/61.3.610.

[who.int-9] Nonyl-acetate. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 1997, abgerufen am 13. Juli 2016.

[10] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.

[11] Consuelo M. De Moraes, Mark C. Mescher, James H. Tumlinson: Caterpillar-induced nocturnal plant volatiles repel conspecific females. In: Nature. Band 410, Nr. 6828, März 2001, S. 577–580, doi:10.1038/35069058.

[12] T. C. J. Turlings, J. H. Tumlinson, W. J. Lewis: Exploitation of Herbivore-Induced Plant Odors by Host-Seeking Parasitic Wasps. In: Science. Band 250, Nr. 4985, 30. November 1990, S. 1251–1253, doi:10.1126/science.250.4985.1251.

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