2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorphenol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5ClO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,11[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5524 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Bearbeiten2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.[2]
Herstellung
BearbeitenEs kann durch die Chlorierung von Phenol in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Tetrachlormethan, hergestellt werden. Dabei entstehen jedoch auch bei der Verwendung von äquimolaren Mengen Chlors, 4-Chlorphenol und höhere chlorierte Phenole, als Nebenprodukte.[6]
Verwendung
Bearbeiten2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.
Weblinks
Bearbeiten- Sivawan Phoolphundh: The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor. 1997, doi:10.5445/IR/1000005898.
- Committee on the Mutagenicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment: Review of Genotoxicity of Chlorophenols (PDF; 334 kB)
- Factsheet (speclab)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
- ↑ Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent DE3318791A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorphenol. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 1. Dezember 1983, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Dr. Istvan Szekely.
- ↑ Analytes – 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 6. Februar 2016; abgerufen am 5. Februar 2016.