Methylthiophosphonsäure-O-ethylester
Methylthiophosphonsäure-O-ethylester (auch EMPTA, von engl. O-Ethyl methylphosphonothioic acid) ist eine organische Phosphorverbindung.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Methylthiophosphonsäure-O-ethylester | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H9O2PS | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 140,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die bekannteste Verwendung von Methylthiophosphonsäure-O-ethylester ist diejenige als ein möglicher Ausgangsstoff zur Herstellung des chemischen Kampfstoffes VX. Da EMPTA nicht ohne Weiteres synthetisiert werden kann, gilt es auch als „smoking gun“ für die Herstellung von chemischen Waffen. Die Verbindung kann ebenfalls in geringen Mengen als Zerfallsprodukt der Hydrolyse von VX entstehen.[2]
Methylthiophosphonsäure-O-ethylester erlangte (als EMPTA) eine gewisse Aufmerksamkeit in der breiteren Öffentlichkeit im Zusammenhang mit der Bombardierung der Asch-Schifa-Arzneimittelfabrik.
Es ist in der Chemiewaffenkonvention als Schedule-2-Substanz erfasst und unterliegt damit den entsprechenden Beschränkungen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt O-Ethyl methylphosphonothioate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
- ↑ N. B. Munro, S. S. Talmage, G. D. Griffin, L. C. Waters, A. P. Watson, J. F. King, V. Hauschild: The sources, fate, and toxicity of chemical warfare agent degradation products. In: Environmental health perspectives. Band 107, Nummer 12, Dezember 1999, S. 933–974, PMID 10585900, PMC 1566810 (freier Volltext) (Review).