| Phenolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Phenolsulfonsäure | 3-Phenolsulfonsäure | 4-Phenolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Phenolsulfonsäure 2-Hydroxybenzolsulfonsäure Sozolsäure |
m-Phenolsulfonsäure 3-Hydroxybenzolsulfonsäure |
p-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure | |||
| Strukturformel | 
|
|
| |||
| CAS-Nummer | 609-46-1 | 585-38-6 | 98-67-9 | |||
| PubChem | 11867 | 11451 | 4765 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.009.266 | 100.008.688 | 100.002.447 | |||
| Summenformel | C6H6O4S | |||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff | farblose Kristallnadeln | ||||
| Schmelzpunkt | 145 °C (Zersetzung)[1] | 50 °C (Zersetzung)[2] | ||||
| Siedepunkt | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[3] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| |||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 314‐290 | |||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||
| siehe oben | siehe oben | 280‐305+351+338‐310 | ||||
Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.
Eigenschaften
BearbeitenDie Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.
Darstellung
Bearbeiten2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
- ↑ Eintrag zu Hydroxybenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. April 2019.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.