Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)[1] | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H30N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[3] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,43 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
130–135 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenFungizide Wirkung
BearbeitenPirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-Shampoos.[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.
Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
Bakterizide Wirkung
BearbeitenPirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.
Weitere biologische Wirkung
BearbeitenZudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.[5]
Literatur
Bearbeiten- Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
- Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.
- ↑ Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
- ↑ Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf: Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. In: Anticancer Research. Band 34, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. 5375–5380, PMID 25275031 (iiarjournals.org [abgerufen am 10. August 2024]).