Gallussäureoctylester (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Gallussäureoctylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H22O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 282,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.
Eigenschaften
BearbeitenGallussäureoctylester ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenGallussäureoctylester schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet.[6] Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt.[7] Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus.[8] In der EU und der Schweiz ist die Verwendung von Gallussäureoctylester (E311) als Lebensmittelzusatzstoff seit 2018 nicht mehr zugelassen.[9]
Gallussäureoctylester kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
- ↑ Eintrag zu CAPRYLYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015
- ↑ Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung – ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
- ↑ Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)
- ↑ Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.