Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly[8] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex® ist nicht mehr erhältlich.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie: 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form und (S)-Form | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Benoxaprofen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H12ClNO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,72 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
189–190 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,5[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung und Eigenschaften
BearbeitenDie wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
- ↑ a b Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ InfoCard zu Benoxaprofen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021.
- ↑ Datenblatt 2-(2-(4-Chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD156175, abgerufen am 2. Juni 2024.
- ↑ Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics, 1981, Vol. 9, S. 4445.
- ↑ Journal of Medicinal Chemistry, 1975, Vol. 18, S. 53.
- ↑ Nephron, 1983, Vol. 35, S. 279.
- ↑ David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).