Oxalessigsäure

organische Verbindung, Stoffwechselprodukt
(Weitergeleitet von Oxobernsteinsäure)

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Strukturformel
Strukturformel von Oxalessigsäure
Allgemeines
Name Oxalessigsäure
Andere Namen
  • Oxobutandisäure
  • Oxobernsteinsäure
  • OXOSUCCINIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C4H4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 328-42-7
EG-Nummer 206-329-8
ECHA-InfoCard 100.005.755
PubChem 970
Wikidata Q408658
Eigenschaften
Molare Masse 132,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,608 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

153,5 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (1000 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten

> 2.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

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Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Stoffgruppen:

  • Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Glykolyse

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Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln in Wikipedia, WikiPathways oder Entrez Gene verlinkt.

 
 
 
 
 
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Glycolyse und Gluconeogenese: WikiPathways.org

Siehe auch

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Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).