Oxylipine

Stoffgruppe
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Oxylipine sind eine Stoffgruppe, die Oxidationsprodukte von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit Sauerstoff und von diesen primären Oxidationsprodukten abgeleitete Substanzen umfasst. Sie können einerseits nicht-enzymatisch durch die Oxidation von Lipidmembranen durch reaktive Sauerstoffspezies (ROS) und andererseits durch enzymatische Katalyse (z. B. Lipoxygenasen) entstehen.[1] Ausgangsstoffe der Oxylipine sind u. a. α-Linolensäure und Linolsäure (z. B. in Pflanzen) sowie Arachidonsäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure (in Tieren).[2] Oxylipine haben in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen häufig intra- oder interzelluläre Signalfunktionen. Insbesondere in Pflanzen spielen Oxylipine eine große Rolle als Signale bei Entwicklungsprozessen, Stressantworten und der Pathogenabwehr, so zählt das Pflanzenhormon Jasmonsäure sowie dessen Vorläufer 12-Oxophytodiensäure (12-OPDA), welches wiederum ein eigenständiges Signalmolekül darstellt, zu dieser Stoffklasse.[3] Ein weiteres, weithin bekanntes Oxylipin ist Malondialdehyd, das sowohl in Pflanzen als auch in Tieren als Marker für oxidativen Stress genutzt wird.[4][5]

Literatur

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  • Xiquan Gao, Michael V. Kolomiets: Host-derived lipids and oxylipins are crucial signals in modulating mycotoxin production by fungi. In: Toxin Reviews. Band 28, Nr. 2–3, 2009, S. 79–88, doi:10.1080/15569540802420584 (englisch).
  • Dimitrios I. Tsitsigiannis, Nancy P. Keller: Oxylipins as developmental and host–fungal communication signals. In: TRENDS in Microbiology. Band 15, Nr. 3, 2007, S. 109–118, doi:10.1016/j.tim.2007.01.005 (englisch, plantpath.wsu.edu (Memento vom 2. Juli 2010 im Internet Archive) [PDF; 962 kB]).

Einzelnachweise

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  1. Yovanny Izquierdo, Luis Muñiz, Jorge Vicente, Satish Kulasekaran, Verónica Aguilera, Ana López Sánchez, Ada Martínez-Ayala, Bran López, Tomás Cascón, Carmen Castresana: Oxylipins From Different Pathways Trigger Mitochondrial Stress Signaling Through Respiratory Complex III. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 2021, doi:10.3389/fpls.2021.705373, PMID 34394161.
  2. Carolina H. Pohl, Johan L. F. Kock: Oxidized Fatty Acids as Inter-Kingdom Signaling Molecules. In: Molecules. Band 19, Nr. 1, Januar 2014, S. 1273–1285, doi:10.3390/molecules19011273, PMID 24448067.
  3. Guillermo H. Jimenez Aleman, Venkatesh P. Thirumalaikumar, Georg Jander, Alisdair R. Fernie, Aleksandra Skirycz: OPDA, more than just a jasmonate precursor. In: Phytochemistry. Band 204, Dezember 2022, S. 113432, doi:10.1016/j.phytochem.2022.113432.
  4. Melanie Morales, Sergi Munné-Bosch: Malondialdehyde: Facts and Artifacts. In: Plant Physiology. Band 180, Nr. 3, Juli 2019, S. 1246–1250, doi:10.1104/pp.19.00405, PMID 31253746.
  5. Khalil Ansarin, Maryam Khoubnasabjafari, Abolghasem Jouyban: Reliability of malondialdehyde as a biomarker of oxidative stress in psychological disorders. In: BioImpacts. Band 5, Nr. 3, 23. August 2017, S. 123–127, doi:10.15171/bi.2015.20, PMID 26457249.