p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | p-Cumarsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline Nadeln[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol (50 g/l)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Natürliches Vorkommen
Bearbeiten_Prunus_serotina.jpg)
Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides),[3] von Majoran (Origanum majorana ),[3] Basilikum (Ocimum basilicum)[3] und der Europäischen Eibe (Taxus baccata),[3] in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica),[3] den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum),[3] in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina)[1] sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense),[1] Ananas (Ananas comosus)[3] und Daviesia latifolia[1] vor.
Beim Belichten entsteht Dihydroxytruxillsäure.
Anwendungen
Bearbeitenp-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- (Z)-4-Hydroxyzimtsäure[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu p-Cumarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2017.
- ↑ a b c Datenblatt p-Coumaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g P-COUMARIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-4-Hydroxyzimtsäure: CAS-Nr.: 4501-31-9, EG-Nr.: 224-813-7, ECHA-InfoCard: 100.022.559, PubChem: 1549106, ChemSpider: 1266072, Wikidata: Q27102404.